Ryan Adams, geboren op 5 november 1974 in Jacksonville, NC, zit als tiener in vele punk-bandjes todat hij in de winter van 1994 de voorman wordt van de alt.country band Whiskeytown. Ze brengen twee albums uit: Faithless Street (1996) en Stranger's Almanac (1997), plus een EP (het album Pneumonia wordt postuum in 2001 uitgebracht). Alhoewel hun optredens vaak uitlopen op (dronkemans-)rellen, wordt het schrijverstalent van Adams door muziekcritici herkend. "De Kurt Cobain van de alt.country" of "The It Kid" zijn slechts enkele van zijn bijnamen. Whiskeytown gaat aan ruzies ten onder, en Ryan Adams tourt vanaf 1999 solo door de V.S. en Europa. Zijn solo-album Heartbreaker is het eerste resultaat van deze creatieve periode, en wordt door de pers de hemel ingeprezen. Het album, een sobere, akoestische plaat, handelt over het eindigen van een relatie en wordt vaak vergeleken met Dylan's Blood On The Tracks. Tijdens de begeleidende (solo-)tour wordt het publiek vaak getrakteerd op nieuwe, onuitgebrachte nummers. "Hey, I just wrote two songs at soundcheck and I wanna play them for you, is that ok?" wordt meer dan eens gehoord. Het daaropvolgende tweede album Gold wordt in september 2001 uitgebracht (begeleid door, oh ironie, de single New York, New York) en krijgt nog enthousiastere kritieken. Het is de doorbraak van Adams als solo-artiest. Adams heeft echter niet stilgezeten, en heeft tussen het touren door materiaal voor zo'n vijf andere albums bij elkaar geschreven. Die zouden deze herfst in een speciale boxed-set worden uitgegeven, maar zijn platenmaatschappij Lost Highway vond dat niet rendabel en besloot in plaats daarvan een selectie van die albums (Demolition) uit te brengen.
