Talkshowhost Jay Leno stopt in 2009
O'Brien heeft net als Leno een contract met NBC. Zijn talkshow 'Late Night' wordt jarenlang aansluitend aan die van Leno uitgezonden. Leno zei dat hij tegen het einde van zijn contract bijna zestig jaar is, waardoor hij dan al zeventien jaar zijn favoriete beroep mocht uitoefenen. Tijdens de onderhandelingen voor een nieuw contract is er al nagedacht over de mogelijke opvolger voor Leno. De keuze voor Conan O'Brien was dan ook snel gemaakt.
Jay Leno